【ダメな質問1】
相手が答えようのない「あいまいな質問」をする

A「4月から新しい部署に異動になったんだ」

B「ふうん、どうなの？」

A「（どうなの？と言われても……）」
A「北海道に旅行に行ってきたよ」

B「へー、北海道ってどんな感じ？」

A「（どんな感じ？って漠然としすぎ……）」


【ダメな質問2】
いきなり「本題とズレた質問」をする

A「昨日の夜、散歩していたら、変わった飲み屋を見つけてさ……」

B「散歩？ なんで夜に散歩なんかしているの？」

A「（散歩の話をしたいわけじゃないんだけどな……）」


【ダメな質問3】
自分でも何を聞いているのかわからない

A「この店は、センスがいいから好きなんだ」

B「なんで？」

A「……？」

A「Apple Payをやってみたんだけど、YouTubeで動画を見ておいたから、迷わずに使えたよ」

B「それで？」

A「……？」


【ダメな質問4】
「自分の決まった意見」に誘導しようとする

A「こないだ、新しく駅前にできたイタリアンに行ってみたんだ」

B「ああ、あの店ね。あそこは、雰囲気はいいんだけど料理の味が薄くて、何を食べてもぼやっとした印象だったでしょう」

A「（そうでもないんだけどな……）」


【ダメな質問5】
「は？」「え？」など「聞き返し」が失礼すぎる

A「『もやもや病』という病気になりましてね。通院をしているのですが、病気をして初めて健康のありがたみがわかりました」

B「は？」

(抜粋)
http://toyokeizai.net/articles/-/170983?display=b